X'inhi d-differenza bejn Phloretin u Phlorizin?

Fl-istudju tas-sustanzi bijoattivi derivati ​​mit-tuffieħ,PhloretinuPhlorizin, bħala rappreżentanti ta 'komposti dihydrochalcone, irċevew attenzjoni mifruxa mill-komunità xjentifika f'dawn l-aħħar snin. Għalkemm dawn iż-żewġ sustanzi għandhom l-istess sors u struttura simili, juru differenzi sinifikanti fl-attività bijoloġika u l-valur tal-applikazzjoni.

1.1 Karatteristiċi strutturali molekulari
PhloretinuPhlorizinhuma relatati mill-qrib fl-istruttura kimika iżda għandhom differenzi ewlenin. Phloretin huwa kompost dihydrochalcone flavonoid bi struttura molekulari relattivament sempliċi. Phlorizin huwa l-glukosid tal-phloretin, li huwa marbut ma' grupp tal-glukożju fis-'sit C2 tal-molekula tal-phloretin (l-istruttura eżatta hija phloretin 6'-O-glukosid)._[1]Din id-differenza strutturali tiddetermina d-differenzi tagħhom fil-proprjetajiet fiżiċi u kimiċi: phlorizin għandu solubilità aħjar fl-ilma minħabba l-preżenza ta 'gruppi taz-zokkor, filwaqt li r-resveratrol juri solubilità tal-lipidi aktar b'saħħitha.
L-introduzzjoni ta 'molekuli tal-glukożju bidlet b'mod sinifikanti l-proprjetajiet fiżikokimiċi tal-kompost: il-piż molekulari żdied minn 274.27 għal 436.41, il-valur log P naqas minn 3.5 għal 0.45, u s-solubilità fl-ilma żdiedet bi kważi tliet ordnijiet ta' kobor.

1.2 Tqabbil tal-Proprjetajiet Fiżiċi u Kimiċi

F'dawn l-aħħar snin, sar progress sinifikanti fil-qasam tar-riċerka tal-bijosintesi. It-tim mill-Istitut tar-Riċerka tal-Qoton tal-Akkademja Ċiniża tax-Xjenzi Agrikoli identifika l-ġene ewlieni GhUGT88F3, li jirregola l-bijosintesi tal-phlorizinfil-qoton upland, u spjegat il-mekkaniżmu molekulari tiegħu ta 'konverżjoni tal-phlorizin permezz ta' reazzjonijiet ta 'glycosylation. Ir-riċerka identifikat phloretin-2′-O-glycosyltransferase (P2'GT) fit-tuffieħ bħala l-enzima li tillimita r-rata għall-bijosintesi tal-phlorizin. Fil-preżenza ta 'uridine diphosphate glucose, jista' speċifikament jikkatalizza r-reazzjoni ta 'glycosylation fil-pożizzjoni C2 ′ tal-phloretin biex jipproduċi phlorizin._[2]

2.1 Assorbiment u Dinamika Metabolika
Phlorizin jiġi assorbit permezz tal-proteina tat-trasportatur tal-glukożju dipendenti fuq is-sodju-(SGLT1) fuq ċelluli epiteljali intestinali ż-żgħar, proċess dipendenti fuq il-frak tal-glukożju tiegħu. Din il-karatteristika aktar tard wasslet direttament għall-iżvilupp ta 'mediċini ipogliċemiċi tal-klassi ta' inibitur SGLT2. Il-mekkaniżmu ta 'assorbiment ta' phloretin huwa kompletament differenti. Bħala glycoside idrofobiku, jista 'jxerred b'mod passiv tul il-membrani taċ-ċelluli, li jirriżulta f'bijodisponibilità orali għolja. Madankollu, jgħaddi minn metaboliżmu estensiv ta 'fażi II fil-ġisem, prinċipalment jifforma prodotti ta' glukuronidazzjoni u sulfatazzjoni.

2.2 Tqabbil tal-attività farmakoloġika
(1) Attività antiossidanti
It-tnejnphloretin u phlorizinjuru attività antiossidanti sinifikanti, għalkemm huma differenti fil-mekkaniżmi u l-qawwa tagħhom. Studju li jqabbel l-attivitajiet antiossidanti ta 'ħames polifenoli naturali sab li l-phloretin wera prestazzjoni qawwija fit-tqaxxir radikali DPPH, it-tneħħija radikali ABTS u l-analiżi tat-tnaqqis tal-jone tal-ħadid. B'kuntrast, il-kapaċità antiossidant diretta tar-resveratrol kienet relattivament dgħajfa._[3]Għalkemm ir-resveratrol innifsu għandu attività antiossidant diretta limitata, jista 'jiġi idrolizzat mill-mikrobijota tal-musrana f'metaboliti attivi li jeżerċitaw indirettament effetti anti-ossidanti u anti{0}}infjammatorji.
Iż-żewġ komposti jattivaw il-mogħdija antiossidant ċellulari Nrf2/HO-1, inaqqsu b'mod sinifikanti l-ispeċijiet ta 'ossiġnu reattiv intraċellulari (ROS), jgħollu l-livelli ta' glutathione (GSH), u jtejbu l-attività ta 'enzimi antiossidanti._[4] Madankollu, esperimenti ta 'docking molekulari wrew li l-phloretin jeħel mal-fattur ta' traskrizzjoni Nrf2 b'enerġija konformazzjonali aktar baxxa u stabbiltà strutturali akbar minn phlorizin, li jissuġġerixxi effett antiossidant aktar b'saħħtu.

(2) Attività ipogliċemika
It-tnejnphloretin u phlorizinjuru effetti ipogliċemiċi, għalkemm permezz ta 'mekkaniżmi distinti.Phlorizinjaġixxi bħala inibitur SGLT kompetittiv mhux-potenti, b'valuri Ki ta' 300 nM għal hSGLT1 u 39 nM għal hSGLT2. Jikkompeti mad-D-glukożju biex jeħel ma' trasportaturi SGLT1 u SGLT2, u b'hekk inaqqas ir-riassorbiment tal-glukożju renali u jnaqqas il-livelli tal-glukożju fid-demm. Għalkemm phloretin juri wkoll effett ipogliċemiku moderat, il-mekkaniżmu tiegħu huwa aktar multifatturi, li jinvolvi sensittività mtejba għall-insulina u protezzjoni taċ-ċelluli beta tal-frixa.

(3) Attività li jbajdu l-ġilda
Phloretinhuwa rikonoxxut b'mod wiesa 'bħala inibitur effettiv ta' tyrosinase, li jippromwovi t-twaqqigħ ta 'melanoċiti, tikek fading, u t-ton tal-ġilda li jdawwal. Is-saħħa inibitorja tagħha fuq tyrosinase hija aktar minn 50 darba dik tal-phlorizin. Il-mekkaniżmu ta 'azzjoni jinkludi: inibizzjoni diretta ta' attività tyrosinase, inibizzjoni ta 'espressjoni tal-ġene tyrosinase, u inibizzjoni tal-produzzjoni ta' radikali ħielsa superoxide.
L-effett dgħajjef li jbajdu ta 'phlorizinjista 'jkun relatat mad-daqs molekulari akbar tiegħu u l-permeabilità tal-ġilda ifqar. Madankollu, minħabba s-solubilità u l-istabbiltà aħjar fl-ilma tagħha, ħafna drabi tintuża bħala prodrug fil-kożmetiċi, li tirrilaxxa estratt attiv tal-qoxra tal-għeruq permezz tal-mikrobijota tal-ġilda jew idroliżi enżimatika.

3.1 Qasam farmaċewtiku
Phlorizin kien inizjalment investigat bħala trattament potenzjali għad-dijabete tat-tip 2; madankollu, aktar tard ġie sostitwit minn analogi sintetiċi aktar selettivi bħal canagliflozin u dapagliflozin, minħabba l-bijodisponibilità baxxa tiegħu u l-inibizzjoni mhux-selettiva tat-trasportaturi SGLT. Madankollu, jibqa 'kompost ewlieni importanti għall-iżvilupp ta' mediċini ipogliċemiċi ġodda. Phloretin, minħabba l-attività bijoloġika aktar b'saħħitha u l-mekkaniżmi varji ta 'azzjoni, wera prospetti wesgħin fil-prevenzjoni u t-trattament ta' mard metaboliku

3.2 Industrija tal-kosmetiċi
Fil-qasam tal-kożmetiċi, il-phloretin sar ingredjent ta' stilla fi prodotti ta' jbajdu-high-end. L-ammont ta 'żieda tiegħu ta' 0.1-0.5% jista 'jinibixxi b'mod sinifikanti l-produzzjoni tal-melanin u għandu effett sinerġistiku ma' aġenti tradizzjonali li jbajdu bħall-vitamina Ċ u l-arbutin. Phlorizin huwa komunement użat bħala prekursur għall-phloretin f'formulazzjonijiet ibbażati fuq l-ilma-minħabba l-istabbiltà u s-solubilità fl-ilma aħjar tiegħu. Studji reċenti jindikaw li phlorizin juri proprjetajiet kontra l-glikazzjoni billi jinibixxi l-formazzjoni ta 'prodotti finali ta' glikazzjoni avvanzata (AGEs).

3.3 Industrija tal-ikel
It-tnejn jintużaw bħala ingredjenti tal-ikel funzjonali. Phlorizin ġie approvat bħala ingredjent FOSHU (Ikel Speċifiku tas-Saħħa) fil-Ġappun għall-użu fi prodotti għall-ġestjoni tal-glukożju fid-demm. Phloretin huwa impjegat bħala preservattiv naturali tal-ikel minħabba l-proprjetajiet antibatteriċi tiegħu, partikolarment l-effett inibitorju notevoli tiegħu kontra batterji Gram-pożittivi. Madankollu, għandha tingħata attenzjoni għall-bijodisponibilità tagħha. Phlorizin jeħtieġ li jiġi idrolizzat minn enzimi intestinali fi phloretin qabel ma jkun jista 'jiġi assorbit u utilizzat.

Bħala komposti bijoattivi derivati ​​b'mod naturali, phlorizin u phloretin huma strutturalment relatati iżda juru karatteristiċi kimiċi u bijoloġiċi distinti. Phlorizin juri solubilità akbar fl-ilma u jiffunzjona bħala inibitur qawwi ta 'SGLT b'ispeċifiċità għolja. Phloretin juri solubilità fil-lipidi aktar b'saħħitha u spettru usa' ta' attività bijoloġika-partikolarment notevoli għall-proprjetajiet anti-ossidanti,-li jbajdu l-ġilda, u anti-infjammatorji. Għal aktar dettalji dwarPhloretinuPhlorizin, qabbad ma 'Serrisha minn APPCHEM. (Email:cwj@appchem.cn; +86-138-0919-0407)

Referenza:

[1]Bai Huirong. Flavonoids minn Malus Rockii Rehder[D]. Università ta’ Dali, 2023. DOI:10.27811/d.cnki.gdixy.2023.000004.
[2]Zhang Tingjing. KARATTERISTIĊI ENŻIMATIĊI U MEKANIŻMU KAALITIKU TA' APPLEPHLORETIN-2'-0-GLYCOSYLTRANSFERASE[D]. Northwest A & F University, 2017. DOI:10.27409/d.cnki.gxbnu.2017.000235.
[3]Fan Jinbo, Cai Xitong, Feng Xuqiao, et al. Il-paragun ta 'ħames komposti fenoliċi naturali fuq l-attività antiossidant in vitro[J]. Food and Fermentation Industries, 2014, 40(07):77-83. DOI:10.13995/j.cnki.11-1802/ts.2014.07.002.
[4]Yang Shengnan. Tqabbil ta 'Ħsara ta' Stress Ossidattiv ta 'Ċelloli HepG2 bejn Phlorizin u Phloretin[D]. Tianjin University of Science & Technology, 2019. DOI:10.27359/d.cnki.gtqgu.2019.000199.